L-苯丙氨酸
中文名称:L-苯丙氨酸
中文同义词:L-2-氨基-3-苯基 ;L-2- ;L-苯丙氨酸;L-Α-氨基-Β-苯 ;L-苯基丙氨酸,99;(S)-2-氨基-3-苯基 ;L-苯丙氨酸(25KG起定);L-苯基丙胺酸 L-2-
英文名称:L-Phenylalanine
英文同义词:L(-)-PHENYLALANINE;L-PHENYLALANINE;L-PHE;BETA-PHENYLALANINE;DL-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID;L-ALPHA-AMINO-BETA-PHENYLPROPIONIC ACID;L-BETA-PHENYLALANINE;L-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID
CAS号:63-91-2
分子式: C9H11NO2
分子量: 165.19
级别:医药级
含量:99
包装:25KG/纸板桶 外观性状:白色粉状 EINECS号:200-568-1 相关类别:Food and Feed Additive;Amino ACIDS SERIES;API intermediates;Phenylalanine [Phe, F];Amino Acids and Derivatives;Amino Acids 13C, 2H, 15N;alpha-Amino Acids;Amino Acids;Biochemistry;Nutritional Supplements;L-Amino Acids;L-型氨基酸;Amino Acids;Amino Acids & Derivatives;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂(营养增补;氨基酸及其衍生物;生化试剂;生物化学品;氨基酸类;中性氨基酸;中间体;氨基酸类医药中间体;标准品;化学生物学;其它试剂;精细化学品;对照品;amino;中药对照品;其他生化试剂;医药中间体;稳定同位素标记氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;同位素标记物;维生素与氨基酸;植物提取物;医药原料;伊卢多啉中间体;氨基酸衍生物;试剂和补充物 熔点: 270-275 °C (dec.)(lit.) 比旋光度: -34.1 º (c=2, water, dry basis) 密度: 1.29 折射率: -34 ° (C=2, H2O) FEMA: 3585 储存条件:Store at RT. 溶解度:H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless 形态:powder 酸度系数(pKa):2.2(at 25) 颜色:White to off-white PH值:5.0-7.0 (25, 0.1M in H2O) 水溶解性: 1-5 g/100 mL at 25 ºC Merck: 14,7271 BRN: 1910408 稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. CAS 数据库:63-91-2(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息:L-Phenylalanine(63-91-2) EPA化学物质信息:L-Phenylalanine(63-91-2) 含量分析
毒性 LD505287mg/kg(大鼠,腹腔注射)。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。
使用限量 占食品中总蛋白质量的5.8%(FDA,§172.320,2000)。
F'EMA(mg/kg):焙烤食品110;冷冻乳品60.0;肉制品10.0;软糖268;明胶、布丁60.0;乳制品66.0;调味品10.0;糖果和糖霜268;甜沙司220。
化学性质 无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味。约于283熔化并分解。10水溶液的pH值为5.46.0。在受热、光照、空气中稳定。与葡萄糖一起加热则着色。碱性下不稳定。溶于水(3g/100ml,25)。难溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液。
必需氨基酸之一。其生理作用与酪氨酸有关。可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。D-型与L-型的生理效果相同。 低需要量(mg/kg?d):成人男子31;幼儿169。
用途 营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品,除强化苯丙氨酸外,与糖类起氨基一羰基反应,可改善食品香味。
也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。
按我国GB 2760-86规定可用作香料。
用途 用于生化研究,培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。
用途 氨基酸类药。 用于氨基酸输液, 综合氨基酸制剂及营养强化剂。
用途 L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种 及二肽甜味的原料。
用途 主要用途是用于功能性食品添加剂
用途 氨基酸原料药
用途 生化研究。配置培养基。营养学研究。
生产方法 合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用 水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二 磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。
生产方法 L-苯丙氨酸的制备方法很多, 有蛋白质水解提取法, 直接发酵法, 化学合成等。 化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。
苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸, 然后催化加氢还原, 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 后经氨基酰化酶水解, 可拆分生成L-苯丙氨酸。 利用氨基酰化酶的专一性, 只水解Ac-L-phe的酰氨键, 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重复水解、分离。 依次类推, 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。 固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后, 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。 然后用去离子水洗至中性, 后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的 缓冲液处理1-2h, 滤干, 备用。 取经培养40-50h 的米麯扩大麯, 用其6倍量的支离子水分2次提取, 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合, 于0-4搅拌吸附4-5h后, 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的 缓冲液洗涤3-4次。 过滤得固定化氨基酰化酶, 加1甲苯放入冷库中贮存备用。 酶水解 在1000L水解罐中, 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液, 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0, 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶, 维持50约4h进行酶选择性水解反应后, 过滤取滤液, 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。 分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右, 并将其放置于0结晶过夜, 过滤取结晶, 用10L冷乙醇洗涤, 于80烘干3-4h, 得L-phe粗品, 滤液和洗涤液合并, 减压浓缩至20L左右, 得Ac-D-phe溶液, 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。 Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L, 加入100L反应罐中, 加入醋酐18.5L, 在25-45, 搅拌30min, 冷却放置6h。 再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5结晶过夜, 过滤取结晶, 水洗, 滤干40真空干燥, 得Ac-DL-phe。 精制 在100L反应罐中, 加入5kg L-phe粗品, 加50L去离子水, 加热至100, 搅拌使其全溶, 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后,趁热过滤, 滤液移入200L结晶罐中, 冷却至40, 加入50L, 40的95乙醇,用6mol/L的HCl调pH至5.48, 于0结晶过夜, 过滤取结晶,用95乙醇洗涤, 抽干, 80干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。 苯乙醛法
适用Bucherer反应, 生成苯甲基乙内酰脲, 然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。 将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后, 按上述方法进行拆分, 可得L-phe。 生产方法 以L-白氨酸为原料,与2,5-二 磺酸反应,0结晶得粗品,再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。 生产方法 脱脂大豆用 水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后,溶出苯丙氨酸,分离而得。 从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2,5-二 磺酸盐,利用溶解度的差异,与亮氨酸、精氨酸等分离而得。
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