双酚A,也称BPA,在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料(奶)瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料(奶粉)罐内侧涂层。BPA无处不在,从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里,都有它的身影。每年,全世界生产2700万吨含有BPA的塑料。但BPA也能导致内分泌失调,威胁着胎儿和儿童的健康。癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟,从2011年3月2日起,禁止生产含化学物质双酚A(BPA)的 奶瓶。
为了使反应完全,丙酮应略过量;当以 为催化剂时,酸浓度为72.5-76.3%,反应温度约40℃。反应在搅拌釜中进行,可采用间歇法生产,也可以安排连续生产的装置。产物经中和,离收分离得粗双酚A,用二甲苯-水萃取法精制即得成品。 法需要的设备较少,工艺简单,但产品质量差,原料消耗高,"三废"较多,只适合中小型间歇生产。为了得到质量好的聚合级双酚A,普遍采用的工业制法是以 体作催化剂的方法。将丙酮与 混合,用干燥的 作催化剂在常压下进行反应,反应于50-60℃进行8-9h,气相 浓度保持在96%以上。反应除生成双酚A外,还生成一些异构体、三羟基或一羟基副产物。这些少量的杂质并不影响用于制造环氧树脂。但用于制造聚碳酸酯时,则必须精制。虎克法工艺是在压力下蒸馏与萃取结晶来精制双酚A,使产品成本降低。
【英文名称】2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane;bisphenol A;
4,4'-(1-Methylethyliden)bisphenol;4,4'- Isopropylidendiphenol
【InChI编码】 InChI=1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
【毒性】大鼠经口LD50 4200mg/kg。
【性状】白色针状晶体。
【溶解情况】溶于 、丙酮、 、乙醇、 、丁醇、醚、苯和碱性溶液,微溶于四氯化碳,难溶于水。
【用途】用于制环氧树脂、聚碳酸酯、聚酚氧等。大量应用于生活塑料制品中,包括饮用水瓶, 奶瓶等。同时也应用于金属表面的涂层,使罐头食品不易恶化、变质。
【毒性】有毒,及严重的不确定副作用,LD50 4200 mg/kg。2008年7月,欧洲食品安全局(EFSA) 新得出实验数据显示,当成年人或 接触到塑料中允许含量水平以下的双酚A后,可以将其迅速转换并从体内排出,不会危害健康。
【制备或来源】在 、含氯乙酸、 等催化剂或离子交换树脂存在下,由 和丙酮缩合而制得。
【其他】受热到180 ℃时分解。
双酚A是世界上使用 广泛的工业化合物之一,主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。
在塑料制品的制造过程中,添加双酚A可以使其具有无色透明、耐用、轻巧和突出的防冲击性等特性,尤其能防止酸性蔬菜和水果从内部侵蚀金属容器,因此广泛用于罐头食品和饮料的包装、奶瓶、水瓶、牙齿填充物所用的密封胶、眼镜片以及其他数百种日用品的制造过程中。
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