中文名称:肉桂酸中文同义词:肉桂酸(CAS号:621-82-9);3-苯基 ;beta-苯基 ;肉桂酸;Β-苯基 ;天然桂酸;肉桂酸,只含反式;肉桂酸(天然)英文名称:Cinnamic acid英文同义词:high purity Cinnamic acid kf-wang(at)kf-chem.com;CitricAcidGr(Monohydrate);CinnamonAcid;Benzenepropenoic acid;3-Phenylpropenoic;CINNAMIC ACID, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Phenylacrylic acidCAS号:621-82-9分子式:C9H8O2分子量:148.16EINECS号:210-708-3相关类别:精细化工-;标准品;化学对照品; 成分;食品添加剂;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香料;杂环类;医药原料;香精香料,医药中间体,食品添加剂,防晒剂等;羰基化合物;中药对照品;植物提取物;对照品;原料药;植提;标准品-;防腐剂-;-Mol文件:621-82-9.mol 肉桂酸 性质熔点 133 °C(lit.) 沸点 300 °C(lit.) 密度 1.2475折射率 1.5049 (estimate)FEMA 2288 | CINNAMIC ACID闪点 >230 °F 酸度系数(pKa)pK (25°) 4.46JECFA Number657稳定性Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.CAS 数据库621-82-9(CAS DataBase Reference)NIST化学物质信息2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9)EPA化学物质信息2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9) 肉桂酸 用途与合成方法理化性质肉桂酸亦称桂皮酸、亚苄基乙酸、3-苯基-2- ,一种不饱和芳香酸,微有桂皮气味,以游离或酯形式存在于凤仙花、桂皮油与 叶中。由于双键的存在,肉桂酸有顺、反两种异构体,顺式体又存在3种同质多晶体。顺、反两种在自然界均有存在,反式存在于苏合香脂、桂皮油、秘鲁香脂、罗勒油和可可叶等精油中,顺式存在于马六甲良姜油中,反式较顺式稳定,市售品多为反式。相对分子质量148.17。顺式体的 种晶型称为别肉桂酸,从水中析出者为单斜晶系,无色至白色棱柱状结晶;相对密度1.284(4℃);熔点42℃;沸点265℃(分解)、125℃(2.533×103Pa);微溶于水(25℃时 0.937),易溶于乙醇、和乙酸乙酯。 种晶型称为α-异肉桂酸;从石油英中析出者为单斜晶系,无色至白色棱柱状晶体;熔点58℃;沸点 265℃;溶于乙醇、乙酸、氯仿和丙酮,易溶于第三种晶型称为β-异肉桂酸;单斜晶系无色至白色棱柱状晶体;熔点68℃;溶于乙醇、、乙酸、氯仿和丙酮。反式体从稀乙醇中析出者为单斜晶系,白色至浅黄色棱柱状结晶,相对密度1.2475(4℃),熔点133℃,沸点300℃,极微溶于水(25℃时0.1、98℃时0.588),溶于乙醇(25℃时23)、氯仿(15℃时5.9),易溶于苯、、丙酮、冰醋酸和 。于140℃蒸馏时脱羧成 (苏合香烯),氧化时生成苯甲酸。正、反两种异构体均有蜂蜜花香气,并有甜辣味。大鼠经口 D502500mg/kg。 以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。作用与用途肉桂酸是重要的有机合成原料,主要用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸苄酯,广泛用于香料工业与医药工业。医药上曾用作驱虫剂。肉桂酸用作香料,配制樱桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精;也可用作肉桂酸酯的原料。我国GB2760—1996规定肉桂酸为允许使用的食用香料;此外,还可用作感光树脂聚桂皮酸乙烯系列的原料;合成甲酯、乙酯和苄酯的原料,这些酯作为香料可用于化妆品,香皂,也可用作局部麻醉剂、止血剂和医药(乳酸心可定及 氨 等)的原料;肉桂酸也用作植物生长调节剂和杀菌剂等农药原料;水果和蔬菜的防腐剂;用作紫外线剂及感光树脂的原料,用于化妆品的防晒膏。肉桂酸还可作有机微量分析测定双键的标准,测定铀和钒,分离钍等。 反式肉桂酸制备方法1,从天然苏合香脂中提取。 2,以苯甲醛为原料,在乙酸钠和吡啶的存在下,在190~195℃下与乙酐进行柏琴(Perkin)醇醛缩合反应,可得粗品。在常压下回收乙酸后,用活性炭脱色,再减压精馏,冷却结晶,在乙醇中重结晶,可得精制反式肉桂酸。在上述缩合反应过程中,酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之间成键,生成β-羟基酸酐,此中间产物再经酸酐的脱水和水解两个步骤,可生成本品。 3,以二氯甲苯为原料,与乙酸钠在吡啶溶液中一起加热至190℃。可得粗品。回收乙酸后,重结晶精制,可制得反式肉桂酸成品。 4,以苯甲醛和乙酸乙酯为原料,在乙酸钠存在下,进行缩合反应(克莱森反应),生成肉桂酸乙酯,然后水解,可制得。 5,以苯甲醛和丙酮为原料,在碱性介质中,在加热下缩合,生成亚苄基丙酮,再用次氯酸或次氯酸钠对亚苄基丙酮进行氧化,可得肉桂酸粗品。回收副产物氯仿后,再结晶,洗涤,重结晶,可制得。 6,以苯甲醛和乙酰氯为原料,加热反应,可制得粗品。浓缩、盐析、洗涤、重结晶,可制得精品。 含量分析准确称取预先在盛有硅胶的干燥器中干燥过3h后的试样500mg,加入预经用0.1mol/L氢毒性GRAS(FEMA)。LD50 2500 mg/kg(大鼠,经口)使用限量FEMA(mg/kg):软饮料31;冷饮40;糖果30;焙烤食品36;胶姆糖10。适度为限(FDA§172.515,2000)。化学性质 白色单斜棱晶。微有桂皮香气。 溶于乙醇、 、 、氯仿,易溶于苯、丙酮、冰醋酸、 及油类,不溶于水。
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